음력 8월12일

전라병사 이복남은 무사히 병력 1천을 이끌고 남원성 외곽에 도달하였다

하지만 이미 남원성은 왜군에게 포위된 상태였다

이에 전라병사 이복남은 나팔과 태평소를 불고 북을 치며

만복사 앞 대로를 따라

'왜군 진영 사이를 그대로' 유유히 통과하였다

왜군은 너무 놀라 공격도 하지 못하였다

왜군은 사로잡고 있던 조선군 포로들에게

"저 자는 누구기에 이리 당돌한가?" 라고 물었고

조선군 포로들은 "전라병사 이 아무개 이다" 라고 답하였다

이렇게 성으로 입성한 이복남의 부대는 북쪽 성벽에 배치되었고,

나머지 동, 남, 서쪽은 명군이 배치되었다

음력 8월13일

선봉장 고니시 유키나가의 지시를 받아 3갈래로 진격한 왜군은 

북문은 시마즈 요시히로가, 동문은 하치스카 이에마사, 남문은 우키다 히데이에, 서문은 고니시 유키나가가 각각 공격을 하였다

오후 12시경 왜병 5명이 조선군을 도발하자

명군 부총병 양원은 이복남에게 이를 처리할 것을 지시했다

전라병사 이복남은 왜놈은 총으로 잡는것이 제맛이라며 

휘하의 조총병을 선발해 왜병을 저격하였다

왜병 3명이 죽었다

오후2시경 왜군 일부가 몰려와 성에 사격을 가하자 조선군은 대완구로 비격진천뢰로 포격하여 반격하였다

왜군이 물러나자 양원은 밤사이에 성 주위에 마름쇠를 뿌려 수성에 대비하였다

음력 8월14일

왜군은 본격적인 공성준비에 나섰다

주변 민가를 허물어 진흙으로는 방벽을 쌓고 짚단으로는 해자를 메웠다

왜군의 집요한 공격에 명군 부총병 양원이 기병 1천을 이끌고 출전하였으나

오히려 피해만 입고 돌아왔다

음력 8월15일

왜군은 짚단을 무수히 많이 만들어 자신들의 진영에 쌓아놓았는데, 성안의 연합군은 어디에 쓰는 용도인지 파악하지 못하였다

큰 비가 내리는 가운데 조명연합군은 명군 유격장 진우충의 원군을 기다렸으나

 진우충은 적이 너무 많다며 구원요청을 거부했다

일부 조선군 부대가 급히 남원성을 구원하려 접근하다가 각개격파 당했다

오후가 되자 명군 부총병 양원은 상황을 타개하고자 동문에 올라 고함을 지르는 등 아군의 사기를 높이려 하였다

이를 본 왜군이 전령 5명을 보내 양원과의 대화를 청하자

 양원은 통역관을 통해 짧게 그들과 대화를 나눴다

이후 양원은 전령 2명을 고니시 유키나가에게 보냈고, 고니시는 이 명군들을 극진히 대접한 후 돌려보냈다

저녁에 고니시가 보낸 전령 5명이 양원을 찾아왔다

이 전령들은 양원에게 성을 비우고 철수할것을 요구했으나

양원은 결코 그럴 수 없다고 거부하였다

협상이 결렬되자 왜군은 예의 그 짚단을 성벽에 기대어 쌓아

그것들을 타고 올라와 성벽을 넘어 성안으로 난입했다

순식간에 아수라장이 벌어졌다